Коннолли, поддерживавший связи с бостонской мафией, ранее, в 2002 году, уже был осужден и приговорен к 10 годам тюрьмы за предоставление преступникам должностной информации. Новые обвинения, выдвинутые в 2005 году, касались смерти бизнесмена Джон Каллахана (John Callahan): суд установил, что убийство было совершено бандитами по наводке Коннолли. 68-летнему преступнику предстоит последовательно отбыть оба срока.

Коннолли категорически отрицал свою вину в каких-либо преступлениях. По его словам, к убийству Каллахана он не причастен вообще, а тесное общение с представителями мафии было частью его должностных обязанностей. На последнем судебном процессе бывший агент показаний не давал. Сторона обвинения просила для него пожизненного заключения, но судья ограничился 40 годами, что на десять лет больше установленного минимального наказания за убийство второй степени.